俄勒冈之旅 II 游戏沿用了前作的基本结构，模拟穿越俄勒冈州的城镇和荒野，具有冒险类的游戏元素和教育材料。续集更改、增强并添加了许多游戏功能。

当玩家开始新游戏时，可以选择自己的姓名、职业、等级、旅行日期、起点和目的地以及马车类型。此外，他们可以选择他们的马车上还有多少人，以及他们的姓名和年龄。选择职业后，玩家可以选择各种技能。玩家选择的技能有 120 点的限制。自动技能是免费的。技能越重要，成本就越高。每项技能都可以使好事发生的可能性更大，而坏事的发生可能性更小。虽然有些职业比其他职业有更多的钱，但收入低的职业会获得更大的最终奖金，这对于在游戏结束时获得高分至关重要。但是，如果玩家定居在他们在游戏开始时选择的目的地以外的目的地，将不会获得奖励。

限量版包含了一下几个版本：

Oregon Trail 2.1 版，用于 MS-DOS，移植到 Windows
适用于 Macintosh 的 Oregon Trail，版本 1.2
Oregon Trail Deluxe VGA，3.01 版，适用于 MS-DOS，移植到 Windows
Oregon Trail for Windows，1993 年版
适用于 Macintosh 和 Windows 的 Oregon Trail II

此外，一段 12 分钟的视频历史涵盖了这款具有开创性的游戏从 1970 年代的大型机起源的演变过程，包括屏幕序列、对开发人员的采访，等。